Η εκκίνηση για την πρώτη ιστιοδρομία θα δοθεί το πρωί της Δευτέρας 26 Ιουνίου στις 11.00 π.μ. από τη νήσο Φλέβες με προορισμό την Παροικιά της Πάρου.
Την Τετάρτη στις 28 Ιουνίου ξεκινά η δεύτερη ιστιοδρομία από Παροικιά για Κουφονήσια.
Την Παρασκευή 30 Ιουνίου εκκίνηση της τρίτης ιστιοδρομίας από Κουφονήσια για Σίφνο – Καμάρες και ο αγώνας θα ολοκληρωθεί την Κυριακή 2 Ιουλίου με την τέταρτη ιστιοδρομία που θα τερματίσει στη νήσο Πάτροκλος.
Τον 29ο Διεθνή Ιστιοπλοϊκό Αγώνα “Κυκλάδες Regatta 2023”, διοργανώνει ο Ναυταθλητικός Όμιλος Τζιτζιφιών Καλλιθέας (ΝΟΤΚ), με την υποστήριξη των δήμων Πάρου, Σίφνου, Νάξου και κοινότητας Κουφονησίων, τα λιμενικά ταμεία των προαναφερθέντων νησιών και ο Ναυτικός Όμιλος Πάρου (ΝΟΠ). Συνδιοργανωτής και αθλοθέτης είναι η Περιφέρεια Νοτίου Αιγαίου.
Η όλη διοργάνωση τελεί υπό την αιγίδα του υπουργείου Ναυτιλίας και Νησιωτικής πολιτικής.